ディーン・ワトソンは幼少からその芸術才能で抜きん出ていた。若干11歳にして、すでに若者の劇団の発足者グループ「2 til 5(2から5までの意)」の一員となった。劇団を続けながらもオーストラリア国立バレエ団にての勉学を続け、卒業と同時にエル・グイト、シロ、マノロ・マリンのもとでフラメンコを始めた。オーストラリアでは、アントニオ・バルガスフラメンコダンスシアターやダンスカンパニー「フラメンコダンシング」の一員としてフラメンコバイラオールの経歴を持つ。現在ではオーストラリアチャンバーオーケストラの芸術経理部門を担当している。